キノロン系のフッ素原子の6位への導入で、DNAジャイレース等への作用と細胞への移行が高まり、抗菌作用が増強しました(2)。レボフロキサシンはラセミ体オフロキサシンの光学活性体(S体)を選択した、いわゆるキラルスイッチの医薬品で、副作用の軽減が図られています(5、公式解答に従う)。
令和8年度 薬剤師 薬学実践問題 問206
74歳男性。紅葉狩りのため、夫婦で3泊4日の温泉旅行に行った。帰宅後から発熱症状があり、体温38.9℃(腋窩)、咳と呼吸が困難となる状態のため、総合病院を受診した。胸部レントゲン画像所見等から肺炎と診断され、入院加療となった。入院後、採血、血液培養、尿中抗原検査が実施され、以下の処方の薬剤の投与が開始された。
(検査結果:入院直後) 体温39.1℃、CRP 10.2mg/dL、CCr 52mL/min、AST 19IU/L、ALT 18IU/L、SpO2 92%
(処方) 点滴静注 レボフロキサシン注射液(500mg/生理食塩液100mL) 1バッグ(500mg) 1日1回 午前10時~11時 本日から7日間投与
投与開始3日目に血液培養検査の結果が出て、レジオネラ菌が原因であることがわかった。咳、呼吸困難の症状は軽快しており、食事も摂れるようになり、解熱傾向となった。そこで、退院に向けて、主治医から処方の薬剤を内服に切り替えたいとの相談が病棟担当薬剤師にあった。
(検査結果:点滴開始3日後) 体温37.2℃、CRP 2.3mg/dL、CCr 48mL/min、AST 19IU/L、ALT 18IU/L、SpO2 97%
処方されたレボフロキサシンは、ナリジクス酸からの構造変換により開発された抗菌薬である。レボフロキサシンに関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。
選択肢
正解は2つあります。2つ選ぶと採点します(選択中 0/2)
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各選択肢の解説
- 1
イソキノリン構造を持つ。
誤り。基本骨格はキノロン(4-キノロン)であり、イソキノリンではありません。
- 2
ナリジクス酸の6位へフッ素原子を導入したことにより、抗菌作用が増強した。
正しい。6位へのフッ素導入により、抗菌活性と組織移行性が向上しました。
- 3
不斉炭素の立体配置はR配置である。
誤り。不斉炭素の立体配置はS配置です(オフロキサシンのS体)。
- 4
抗菌作用の発現には、1位の窒素原子と3位のカルボキシ基によるキレート形成が必須である。
誤り。金属イオンとのキレート形成に関わるのは4位のオキソ基と3位のカルボキシ基であり、1位の窒素原子ではありません。
- 5
キラルスイッチにより副作用が軽減した医薬品である。
正しい。ラセミ体のオフロキサシンから活性の高いS体を選んだ医薬品で、キラルスイッチによる副作用軽減が図られています。
解説・公式出典について
解説は学習支援用に作成したもので、試験実施機関による公式解説ではありません。 事実誤認・選択肢の取り違え・最新法令の反映漏れ等を含む可能性があるため、 重要な判断は必ずリンク先の公式資料でご確認ください。
最終更新:
出典:厚生労働省「第111回薬剤師国家試験」一般問題(薬学実践問題) 問206(問題・最終正答)。原文・選択肢は出典照合済み。解説は過去問AIが独自作成。
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